Bobby Cannavale es un actor que inició por el camino fácil de Hollywood: papeles sencillos que pagan bien, pero no exigen demasiado al actor. Con el paso del tiempo cambio su forma de proceder y comenzó a seleccionar mejor sus papeles.

Ha aparecido en casi una centena de películas en una carrera que comenzó en 1996 y ha ido en ascenso desde entonces. Entre sus películas más conocidas se encuentran Silencio en la Noche, Dame Diez Razones, The Ten, The Promotion, Dimished Capacity, The Other Guys, Weakness, Lovelace: Garganta Profunda, Annie, entre otras.